Atualmente, o Flamengo contabiliza três títulos da Copa Libertadores da América — 1981, 2019 e 2022 — ao longo de 19 edições disputadas pelo clube. Desse modo, o time se estabeleceu como um dos mais fortes do continente americano nos últimos anos.
Além de ter sido campeão já na sua estreia no campeonato em 1981, o Rubro-Negro avançou para o mata-mata 14 vezes das 19 em que participou do evento. Portanto, isso fez com que as únicas vezes que o time não passou da fase de grupos foram em 1983, 2002, 2012, 2014 e 2017.
Fora isso, o Flamengo também ficou quase dez anos sem participar da disputa, entre 1993 e 2002. Contudo, após 2017, o clube se fez presente em todas as edições, inclusive garantiu dois títulos (2019 e 2022) e um vice-campeonato (2021).
Por fim, até a edição de 2023, o Flamengo já contabilizou 170 partidas, 97 vitórias, 35 empates e 38 derrotas na Libertadores. Tudo isso com 329 gols marcados e 187 sofridos.
Copa Libertadores da América de 1981
Em uma das melhores temporadas da história do Flamengo, a década de 1980 definiu o clube como uma das grandes potências do futebol nacional após a conquista de uma série de títulos. Inclusive, esta Copa Libertadores da América de 1981 e o Mundial Interclubes.
Tudo começou com a classificação do clube para a Libertadores após vencer o Campeonato Brasileiro de 1980, que também foi a primeira conquista do Mengão neste evento.
O responsável por comandar a equipe foi o grande meio-campista Zico, que ajudou na vitória contra o Cobreloa nas finais.
No total, o time jogou 14 partidas, com oito vitórias, cinco empates e apenas uma derrota.
Copa Libertadores da América de 2019
Após uma longa seca de 38 anos e em plena época da hegemonia brasileira no campeonato, o Flamengo finalmente conquistou sua segunda Libertadores em 2019.
No início, o time tinha Abel Braga como técnico. Porém, o brasileiro foi substituído durante a fase mata-mata pelo português Jorge Jesus, um dos responsáveis por ter guiado o Flamengo para sua máxima potência naquele ano.
A campanha do clube contabilizou 13 jogos, sendo sete vitórias, três empates e três derrotas. No entanto, a final foi definida pela primeira vez na história da competição em uma partida única quando o Flamengo derrotou o River Plate.
Copa Libertadores da América de 2022
Aqui, a dúvida já não é mais quantas Libertadores o Flamengo tem, mas sim, quantas foram invictas?
Com um total de 13 partidas, sendo 12 vitórias e apenas um empate, o Flamengo levou sua primeira Copa Libertadores invicta em 2022 — a terceira conquista do título.
Após chegar a ser vice-campeão em 2021, o carioca finalmente fez a sua melhor campanha e chegou ao título de tricampeão, juntando-se, assim, ao São Paulo, Santos, Grêmio e Palmeiras.
Acima dos times brasileiros, por enquanto, temos o Independiente, que já levantou a taça sete vezes. Além dele, o Boca Juniors já ganhou seis vezes, e o Peñarol, cinco. Por fim, com quatro taças, o River Plate e Estudiantes.